Er wuchs in Chur im Schoss einer kinderreichen Familie auf und genoss von seinem 10. Lebensjahr an Musikunterricht bei seinem Vater, Balthasar Oswald (1902-1989). Dieser musizierte hauptsächlich als Trompeter und Bassist noch bis 1985 und hinterliess viele eigene Tänze. Nachdem Sigi O. von 1945 bis 1950 mit der Kapelle Carmenna und von 1950 bis 1955 unter Gebrüder Oswald aufgetreten war, durchlief er eine Phase, in der er mit verschiedenen Musikanten spielte, etwa mit Peter Zinsli, Theddy Blättler usw.
Einen Neubeginn bedeutete die Partnerschaft mit Toni Huser (-Sigi Oswald) von 1967 bis 1976, der sich von 1977 bis 1985 der Kapelle Sigi Oswald und nachfolgend der Formation Oswald-Schorno anschloss.
Aus seiner Feder stammen über 400 Ländlerkompositionen. Von Beruf Eisenbieger, war er 1955 von Chur nach Uster übersiedelt und wirtete später an verschiedenen Orten. Seit 1985 lebte er in Laupen bei Wald ZH. Drei seiner sieben Brüder sind ebenfalls Musiker: Joe O., Ländlerklarinettist, Ludwig O., früher Akkordeonist, heute Schwyzerörgeler, Ren6 Oswald, Klarinette (klassisch).